Za sebou má dost možná nejlepší sezónu kariéry, během níž byl vybrán do třetího týmu celé NBA, a to přestože odehrál jen 58 zápasů. Po sezóně však Portland vyměnil za Milwaukee, kde se stal novým spoluhráčem Giannise Antetokounmpa.
Mimo hřiště podporuje značky Adidas, Bose a Modelo a loni na podzim poprvé investoval do startupu Kicks Crew, elektronického obchodu s teniskami.
Lillard si přivydělává také jako rapper pod uměleckým jménem Dame D.O.L.L.A.; v srpnu vydal své páté studiové album.
