Hvězdný rozehrávač týmu Portland Trailblazers a šestinásobný člen All-Star týmu NBA není jen mašinou na vstřelené koše, ale i magnetem na lukrativní marketingové smlouvy. Jednatřicetiletý basketbalista spolupracuje s giganty jako je Adidas, Gatorade, Hulu či 2K Sports. V roce 2014 se mu podařilo s Adidasem vyjednat novou desetiletou smlouvu v hodnotě sto milionů dolarů na svou řadu bot s názvem Dame.
Lillard, známý i pod svým rapovým pseudonymem Dame D.O.L.L.A, vydal také tři studiová alba pod značkou své vlastní nahrávací společnosti Front Page Music. Zahrál si také ve filmu Space Jam: Nový začátek. kde ztvárnil postavu Chronose a podílel se i na soundtracku k filmu. Na olympijských hrách se představí poprvé.
