Dvanáct let poté, co poprvé nakoukl do NBA je Holiday poprvé na reprezentační soupisce amerického basketbalového týmu. A stejně jako jeho týmový spoluhráč z Milwaukee Bucks Khris Middleton zamíří Holiday na hry jako šampión NBA.
Jednatřicetiletý obránce má podepsané portfolio sponzorských smluv v hodnotě dva miliony dolarů. Spolupracuje s firmami jako je Nike, Microsoft, ONYX. Momentous, Amp nebo Panini. Na začátku letošního roku podepsal v Milwaukee Bucks čtyřletou smlouvu na 134 milionů dolarů.