Podobně jako jeho finálový soupeř Devin Booker, i hvězda Milwaukee Bucks figuruje na soupisce basketbalového týmu USA pro olympijské hry. A i on by se k týmu měl v nejbližších dnech připojit.
Middleton podepsal v Milwaukee před dvěma lety prodloužení smlouvy o dalších pět let. Kontrakt mu má vynést 178 milionů dolarů a stvrzuje jeho pozici týmové dvojky, jedničkou je řecká superhvězda Giannis Antetokounmpo. Devětadvacetiletý dvojnásobný člen All-Star týmu NBA má uzavřené smlouvy se společnostmi Nike, Verizon, Panini a Unilever, avšak naprostá většina jeho příjmů plyne z hraní basketbalu.