V turbulentních časech stojí jeho byznysová říše na trojici oblastí, které odolávají lépe než jiné. Po konsolidaci předchozích let sází Jiří Šimáně na aerolinky (Smartwings), reality a nemovitosti (Unimex Group, uzavřený investiční fond) a síť hobbymarketů (Uni Hobby) spolu s dalšími dlouhodobými aktivitami v cestovním ruchu (Canaria Travel, UG Jet).
Právě první ze jmenovaných firem má za sebou důležitý milník: Smartwings uzavřely mimosoudní dohodu s Boeingem, čímž končí vleklý soudní spor ohledně kompenzace za nucené uzemnění letadel a nedodání nakontraktovaných strojů. Částka je neveřejná, nicméně aerolinky v roce 2019 vyčíslily újmu na 1,5 miliardy korun.